נצא מנמל יפו-סיפורו של הנמל, המזח, המרד הערבי, ממשיכים לכיוון היער העתיקה וסיפור כיבוש העיר ע"י נפוליאון, העץ התלוי, גן בפסגה (גשר המשאלות), מנזר פטרוס הקדוש , תצפית על העיר, מסגד מחמודייה (השלישי בגודלו בארץ), סיביל סולימאן, כיכר השעון, הסראייה, מתחם התחנה, נווה צדק סיפורה של השכונה הראשונה מחוץ לחומות יפו, סיפורה של משפ' שלוש, בתים מיוחדים בשכונה (בית נחום גוטמן,בית רוקח,הבתים בתאומים,קולמוע עדן), מגדל שלום,הקיוסק הראשון בת"א, רחוב רטושילד (בית העצמאות, שגרירות ברה"מ לשעבר), רחוב שינקין, מרכז בעלי המלאכה, סמטה פלונית סמטה אלמונית,שוק הכרמל, מדרחוב נחלת בנימין, מסגד חסן בק, בית גידי (מוזיאון אצ"ל) חזרה לנמל יפו.
סה"כ כ-20 ק"מ

הרכיבה כוללת רכיבת כביש/מדרכה,שבילי אופניים