נקודות לציון
אלון שבות - היישוב הוקם ביוזמת משה מושקוביץ איש משואות יצחק ותושב גוש עציון לפני הפינוי בשנת 1948. משה הקים את ישיבת הר עציון יחד עם הרב יהודה עמיטל. כאמור ראשיתו של היישוב בישיבת הסדר "הר ציון", אשר שכנה בימיה הראשונים בכפר עציון. לאחר שנה וחצי עברה הישיבה למשכנה החדש, לתלמידים הצטרפו משפחות הר"מים והאברכים, וכך הוקם היישוב החדש "אלון שבות". שם היישוב מסמל את השיבה אל גוש עציון ההיסטורי ומציין את העץ בשם "האלון הבודד", אשר עומד במרכז הגוש.
המנזר הרוסי - נבנה ב1892 על מנת להיות תחנה לעולי הרגל בין הכנסיה הרוסית בירושלים לכנסיית אברהם במערב העיר חברון. רעפים רבים מתקופת השימוש בו נותרו בשטח. בשנים 1935-36 שכנו בו מתיישבי כפר עציון. עם פרוץ מלחמת העצמאות הקים כאן עוזי נרקיס משלט ששלט על כביש 60 בעליה צפונה מאל-ערוב. בכ"ה ניסן תש"ח 4.5.48 תקפו הערבים את המקום ו-12 מגינים נהרגו בקרב. מפקד הגוש מוש (משה זילברשמיט הי"ד) בהספדו על הנופלים אמר:"מה אנו ומה חיינו - העיקר הוא המפעל בו אנו חיים. נכה באויב בכל מקום שנשיגנו, נפריע לממש את זממו. תשובתנו נחושה - נצח ירושלים".
המקום נכבש בג' אייר 12.5 לאחר קרב עז בו נהרגו 17 לוחמים, ביניהם גם מפקד הגוש מוש (משה זילברשמיט הי"ד). בשעה 10:30 מגניו נטשוהו למשך 19 שנים עגומות. הערבים שחגגו על ניצחונם הרסו את מבנה המנזר.
עמק הברכה - עמק המסה: המים המחלחלים ממיסים את הסלעים ובמשך הדורות גרם הדבר להיווצרות העמק הרחב. חלקו המערבי של העמק 'נושק' לפרשת המים הארצית, העוברת בקו כפר-עציון - בית-אומר. בחלקו המזרחי, התחתון, נעשה העמק צר. כאן הוא מתנקז כמשפך אל ואדי אל-ערוב, שהוא אחד מיובליו העיליים של נחל ערוגות, הנשפך אל ים המלח. אדמת העמק עמוקה ופורייה, וכמות המשקעים הרבה יחסית היורדת כאן, מוסיפה לכך. לא פלא, אפוא, שעמק ברכה הוא מן האזורים החקלאיים המבורכים ביותר בהר חברון ומטעי הפרי שבו הם שם דבר ברחבי יהודה ושומרון.
השם "עמק ברכה" מקורו בסיפור המקראי על מלחמתו של יהושפט מלך יהודה, בבני מואב ועמון.לאחר נצחונו של יהושפט נאמר: "וביום הרביעי נקהלו לעמק ברכה, כי שם ברכו את ה'. על כן קרא את שם המקום ההוא עמק ברכה עד היום"(דה"י ב,כ,כו). זיהויו עם עמק ברכה המקראי שנוי במחלוקת ויש הצעות אחרות כגון הזיהוי של עמק ברכה עם הבקעה הרחבה שמצפון-מערב לתל תקוע. משום כך במפות הטופוגרפיות ניתן לעמק השם "עמק ברכות" תחת השם ההיסטורי עמק ברכה.
בית החולים מוסתשפא - בית החולים הוקם על ידי ד"ר תומס אלכסנדר למבי, מי שהקים מוקדי מיביון במקומות רבים באפריקה. המקום מוכר יותר בשם בית אל ברקה, זהו למעשה בית חולים שהוקם בשנת 1947 (לפי דברי המסדר אם כי דר עמית טוען בסקר מרכוס שהמקום הוקם בשנת 1952 על ידי הכנסייה הפרסביטריאנית). לצד בית החולים הוקמה כנסיה המטרה להוות מוקד מיסיון לערביי האזור. בית החולים כלל גם בית ספר לאחיות. עד שנת 1962 רוב בית החולים היווה למעשה מחלקה סגורה לחולי שחפת שהוצרכו להיות בבידוד על מנת לא להדביק אחרים, על כן בית החולים נודע גם כבית חולים לחולי שחפת.
מעסכר אל ערוב - קריית ערביה - לפי זיהויו של יגאל ידין, קרית ערביה היא הכפר הערבי 'עֲרוּבּ' שבאיזור גוש עציון, על הדרך בין בית לחם לחברון. מקום זה נמצא בין עין גדי לעיר ביתר, שלפי הסברא שכן בה המחנה הראשי של בר כוכבא. שם זה מופיע במגילת ארבעת המינים, ואינו ידוע ממקורות אחרים. פירושו המילולי הוא 'קרית הערבים' או – מה שאולי מתקבל יותר על הדעת לאור תוכנה של האיגרת – "קרית העֲרָבוֹת". רמז לשם זה טמון אולי באגדה במדרש איכה א,טו, ובתלמוד ירושלמי (ברכות פרק א,ה ע"א). לפי אגדה זו חרש יהודי אחד את שדהו וגעתה פרתו. עבר במקום ערבי אחד (חד ערביי) ואמר לו להתיר את שורו ואת קנקנו, שהרי חרב בית המקדש. לאחר שגעתה הפרה פעם שנייה, אמר לו לאסור את שורו וקנקנו, שכן ברגע זה נולד המלך המשיח. לשאלת החורש לשמו של המשיח ולמקום הולדתו, ענה הערבי ששמו מנחם בן חזקיהו, ונולד ב'בירת מלכא דבית לחם יהודה (לפי הנוסח הירושלמי) או ב'בירת ערבא' לפי המדרש לאיכה. מגילת ארבעת המינים - המגילה הינה אחת ממגילות בר-כוכבא ונשלחה לאדם בשם יהודה בר מנשה שמקום מושבו בקרית ערביה. במגילה צו מאת בר כוכבא לספק לו את ארבעת המינים - לולבים, אתרוגים, הדסים וערבות – הדרושים לו לחג הסוכות הממשמש ובא.המגילה נכתבה בעיצומה של הלחימה העיקשת ברומאים, כפי הנראה לקראת סוף המרד, ובר כוכבא טורח הרבה כדי להשיג את ארבעת המינים. איגרת זו מעידה על דקדוקם של אנשי בר כוכבא בקיום המצוות. האיגרת נכתבה כנראה סמוך לחג סוכות של שנת 134 לספירה, שכן לפי האמור במשנה (תענית, ד, ו) חרבה ביתר בתשעה באב, ולפי זה כבר לא היה בר כוכבא בחיים בסוכות של שנת 135.
תחילת שנות השבעים, התגלתה בסמוך לכפר אל-ערוב מערכת מסתור גדולה. באתר חפרו י' משורר וי' צפריר. במערכת המסתור נמצאו ממצאים מימי מרד בר כוכבא כולל מטבעות. ליד הכפר מצויים כמה מעינות, ולפיכך גדלו שם כנראה ערבות והדסים בשפע.[12] בעקבות מציאת מערכת המסתור בכפר אל-ערוב זוהה המקום עם קריית ערביה.
מערת הערביה - מערכת מסתור גדולה ולצידה מערכות קטנות יותר שנתגלו בשנת 1968. בעקבות שוד עתיקות במקום וסקר של המערה שבו נמצאו מטבעות ממרד בר כוכבא שעזרו לקשר את המקום לתעודות על "קרית ערביה" של ימי המרד, נערכו במקום חפירות ארכיאולוגיות בקיץ תשל"ג (1973) בידי חניכי בי"ס שדה וחברי הקיבוצים בגוש-עציון בהנהלת ד"ר יורם צפריר. עומק המערה מגיע ליותר מ100 מ'. באולם המרכזי (אולם ב'), שנוקה כולו, נמצאו שברים של כ800 קנקני אגירה בגדלים שונים המעידים שהיה זה מחסן מזון גדול, וכן שברי כלי בית שונים כגון נרות חרס, מפתח ארכובה, כלי חרס וכלי אבן שאינם מקבלים טומאה, מטבעות משלהי תקופת בית שני, מהמרד הגדול וממרד בר-כוכבא. במערה נמצאו גם שלושה חלקי כתובות על שברי חרס: "יהוחנן בן יהו...", שבר של כלי זכוכית נדיר עם כתובת ביוונית ושן עליה חרותה האות "או". באחת מאיגרות נחל חבר נכתב (תרגום מארמית של יגאל ידין): "ליהודה בר מנשה לקריית ערביה. שלחתי לך שני חמורים כדי שתשלח עמהם שני אנשים אצל יהונתן בן בעיה ואצל מסבלה כדי יעמיסו וישלחו למחנה אצלך לולבים ואתרוגים. ואתה שלח אחרים מאצלך ויביאו לך הדסים וערבות והתקן אותם ושלח אותם מפני שהצבא רב, היה שלום". כנראה קריית הערביה גם מוזכרת כ"בירת ערבא" במדרש על המשיח המופיע במדרש איכה רבה א'.
מגדל עוז - עלה על הקרקע ביום כ"ב באלול תשל"ז (1977) . שמו לקוח מהפסוק בתהלים סא ד - "כִּי הָיִיתָ מַחְסֶה לִי מִגְדַּל עֹז מִפְּנֵי אוֹיֵב", הוא ניתן ליישוב כמחווה למגדל עדר, יישוב שנוסד סמוך לכאן חמישים שנה קודם לכן (תרפ"ז) ונעזב במאורעות. קיבוץ מגדל-עוז נבנה למרגלות האתר הקדום אום-א-טלע, מצפה עוז - גבעה נישאה, אתר התיישבות יהודית מימי האבות ומימי שיבת ציון, ממנו תצפית אל ירושלים והר-הבית. יש מזהים אותה עם "מגדל עדר" הנזכרת במשנה. ובהקמתו נפרצה הדרך להרחבת תחום ההתיישבות של גוש עציון המקורי מזרחה, אל מעבר לכביש ירושלים חברון.
אפרתה – למרות שהיישוב נמצא בתחום השטח המוניציפאלי של גוש עציון אין הוא חלק מהמועצה האזורית של בגוש. היישוב הוקם על מנת להגן על כביש 60 מחברון לירושלים.
שמו של היישוב נגזר מם הפסוק:"ותמת רחל ותיקבר בדרך אפרת...:"(בראשית ל"ה). לפי החלטת ועדת השמות השם הרשמי אפרתה, אך השם הנפוץ הוא אפרת. ליישוב קשרים הדוקים ביותר עם תושבי הסביבה הערביים בייחוד עם תושבי ואדי ניס.
נווה דניאל - יישוב קהילתי הגבוה ביישובי גוש עציון. היישוב הוקם ב- 18 ביולי 1982 על רדמות משק של "חוות כהן", אדמה שרכש יצחק כהן בספטמבר 1935 מתושבי הכפר אל ח'דר הסמוך. שמו של היישוב קשור לחורבה הנמצאת כק"מ אחד מצפון לו בשם "נבי דניאל".